天然藥物化學（吳梅青）

本教材內(nèi)容主要包括天然藥物化學成分的提取技術(shù)、常規(guī)分離技術(shù)以及色譜分離技術(shù)，天然藥物中各類型化學成分如糖苷類、黃酮類、蒽醌類、苯丙素類、皂苷類、強心苷類、生物堿類、萜類和揮發(fā)油等的結(jié)構(gòu)特點、結(jié)構(gòu)類型、提取分離及檢識方法與技術(shù)等。本教材每個章節(jié)通過“學習目標”和“知識導(dǎo)圖”作引領(lǐng)，穿插了“拓展鏈接”“課堂互動”“邊學邊練”等欄目，拓寬了學生的知識面，為學生今后的學習工作進一步奠定基礎(chǔ)；而且融入社會主義核心價值觀、團隊協(xié)作精神、職業(yè)道德與職業(yè)規(guī)范、情感價值觀等素材。數(shù)字資源包括教學課件、理論教學和實訓(xùn)教學視頻、學習目標檢測的參考答案等，掃描二維碼即可使用。全書理實一體化，配套實訓(xùn)工作頁，結(jié)構(gòu)新穎，實用性強。
本教材主要供高等職業(yè)院校藥學、藥物制劑技術(shù)、藥品經(jīng)營與管理、化學制藥技術(shù)專業(yè)師生教學使用，也適用于五年制高職和成人繼續(xù)教育藥學相關(guān)專業(yè)師生，還可以作為藥士（師）資格考試、專升本考試的參考書。

黨的二十大報告指出“辦好人民滿意的教育”“全面貫徹黨的教育方針，落實立德樹人根本任務(wù)，培養(yǎng)德智體美勞全面發(fā)展的社會主義建設(shè)者和接班人”。本教材積極落實立德樹人根本任務(wù)要求，有機融入黨的二十大精神工作，并將“講好中國故事、傳播好中國聲音，展現(xiàn)可信、可愛、可敬的中國形象”“推動中華文化更好走向世界”等報告要點融入教材，體現(xiàn)正確的價值觀、人生觀、世界觀，引導(dǎo)學生樹立正確的歷史觀、民族觀、國家觀、文化觀，提升人文素養(yǎng)。本教材在內(nèi)容的選擇和組織上，以基本理論和基本知識為重點，以典型的天然藥物提取分離任務(wù)為載體，與全國職業(yè)院校技能大賽和藥物制劑生產(chǎn)職業(yè)技能等級證書等相對接，體現(xiàn)“適用、實用、夠用”的特點，既突出高職院?！皪徴n賽證”融合教材的特點，又突出通俗性、趣味性和實用性，并注重知識點之間的聯(lián)系和承啟。教材結(jié)構(gòu)編排科學合理、層次清晰，便于實施教學活動;內(nèi)容體系完整、科學嚴謹;符合學生的認知規(guī)律和年齡特點;文字通順流暢，深入淺出，圖、文、表并茂，融“教、學、做”于一體。本教材理實結(jié)合，配套實訓(xùn)工作頁，形式新穎，實用性強。
本書由吳梅青、劉妍擔任主編，負責全書的統(tǒng)稿工作，肖蘭主審。全書具體編寫分工如下：吳梅青編寫緒論、第二章和實訓(xùn)二;鄧祥敏編寫第一章和實訓(xùn)一;唐海飛編寫第三章、第十一章和實訓(xùn)九;郭君編寫第四章、第六章、實訓(xùn)三和實訓(xùn)五;王良才編寫第五章、第十章、實訓(xùn)四和實訓(xùn)八;黎綾編寫第七章、實訓(xùn)六和實訓(xùn)七;魏娟花編寫第八章和第九章。任強對全書稿進行了審讀并修改完善了不足之處。劉妍完成書中全部微課視頻的拍攝與制作。唐海飛和王良才共同完成了書中的知識導(dǎo)圖。中山市仙逸堂中藥飲片有限公司羅栩強和湖南康壽制藥有限公司王志鋒提供了實訓(xùn)流程工藝圖。
在教材編寫過程中，得到了編者所在院校的大力支持和幫助，并給予了寶貴指導(dǎo)和建議，在此表示誠摯的謝意。
由于編者水平所限，書中不足之處在所難免，敬請各位專家、讀者提出寶貴意見，以期不斷完善。

編者
2023年7月

緒論　001
一、天然藥物化學的研究對象 003
二、研究天然藥物化學的目的與意義 003
三、天然藥物化學發(fā)展概況 005
四、天然藥物化學成分類型簡介 006
【學習目標檢測】 008

第一章　天然藥物化學成分提取分離技術(shù)　010
第一節(jié)提取方法與技術(shù) 012
一、溶劑提取法 012
二、其他提取技術(shù) 016
第二節(jié)分離方法與技術(shù) 017
一、系統(tǒng)溶劑分離技術(shù) 017
二、兩相溶劑萃取技術(shù) 018
三、沉淀技術(shù) 019
四、結(jié)晶與重結(jié)晶技術(shù) 020
五、透析技術(shù) 021
六、分餾技術(shù) 021
七、電泳技術(shù) 021
第三節(jié)色譜分離技術(shù) 021
一、吸附色譜技術(shù) 022
二、分配色譜技術(shù) 025
三、凝膠色譜技術(shù) 027
四、大孔吸附樹脂色譜技術(shù) 029
五、離子交換色譜技術(shù) 030
六、高效液相色譜技術(shù) 031
七、氣相色譜技術(shù) 032
【學習目標檢測】 033

第二章　生物堿類化合物　036
第一節(jié)生物堿類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 038
一、有機胺類生物堿 038
二、氮雜環(huán)類生物堿 039
三、其他類生物堿 041
第二節(jié)生物堿類化合物的理化性質(zhì) 042
一、性狀 042
二、溶解性 042
三、旋光性 042
四、堿性 042
第三節(jié)生物堿類化合物的提取與分離技術(shù) 044
一、提取技術(shù) 044
二、分離技術(shù) 044
第四節(jié)生物堿類化合物的檢識技術(shù) 047
一、化學檢識技術(shù) 047
二、色譜檢識技術(shù) 048
第五節(jié)應(yīng)用實例 049
實例1麻黃中生物堿的提取分離技術(shù) 049
實例2防己中生物堿的提取分離技術(shù) 050
【學習目標檢測】 051

第三章　苷類化合物　054
第一節(jié)苷類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 056
一、糖的結(jié)構(gòu)和分類 056
二、苷的結(jié)構(gòu)和分類 057
第二節(jié)苷類化合物的理化性質(zhì) 059
一、性狀和溶解性 059
二、旋光性 060
三、苷鍵的裂解 060
第三節(jié)苷類化合物的提取與分離技術(shù) 061
一、提取技術(shù) 061
二、分離技術(shù) 062
第四節(jié)苷類化合物的檢識技術(shù) 062
一、化學鑒別技術(shù) 062
二、色譜鑒定技術(shù) 063
第五節(jié)應(yīng)用實例 063
實例從苦杏仁中提取分離苦杏仁苷 063
【學習目標檢測】 064

第四章　黃酮類化合物　066
第一節(jié)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 068
一、黃酮及黃酮醇類 068
二、二氫黃酮及二氫黃酮醇類 069
三、查耳酮及二氫查耳酮類 070
四、異黃酮及二氫異黃酮類 071
五、其他類 072
第二節(jié)黃酮類化合物的理化性質(zhì) 076
一、性狀 076
二、溶解性 078
三、酸堿性 078
四、顯色反應(yīng) 079
第三節(jié)黃酮類化合物的提取與分離技術(shù) 082
一、提取技術(shù) 082
二、分離技術(shù) 083
第四節(jié)黃酮類化合物的檢識技術(shù) 085
一、薄層色譜技術(shù) 085
二、紙色譜技術(shù) 086
第五節(jié)結(jié)構(gòu)測定 087
一、黃酮類化合物的紫外-可見光譜特征 087
二、黃酮類化合物的核磁共振氫譜 090
第六節(jié)應(yīng)用實例 095
實例1黃芩中黃芩苷的提取分離 095
實例2銀杏中銀杏總黃酮的提取分離 097
【學習目標檢測】 098

第五章　蒽醌類化合物　101
第一節(jié)蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 103
一、蒽醌衍生物 104
二、蒽酚(或蒽酮)衍生物 105
三、二蒽酮類衍生物 106
四、其他類 107
第二節(jié)蒽醌類化合物的理化性質(zhì) 108
一、性狀 108
二、升華性及揮發(fā)性 108
三、溶解性 108
四、光穩(wěn)定性 108
五、酸堿性 108
六、顯色反應(yīng) 109
第三節(jié)蒽醌類化合物的提取與分離技術(shù) 110
一、提取技術(shù) 110
二、分離技術(shù) 111
第四節(jié)蒽醌類化合物的檢識技術(shù) 113
一、薄層色譜技術(shù) 113
二、紙色譜技術(shù) 113
第五節(jié)結(jié)構(gòu)測定 113
一、紫外光譜 113
二、紅外光譜 114
第六節(jié)應(yīng)用實例 114
實例虎杖中蒽醌類成分及白藜蘆醇苷的提取和檢識 114
【學習目標檢測】 118

第六章　苯丙素類化合物　121
第一節(jié)香豆素類化合物 123
一、香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 123
二、香豆素類化合物的理化性質(zhì) 127
三、香豆素類化合物的提取與分離技術(shù) 130
四、香豆素類化合物的檢識技術(shù) 132
第二節(jié)木脂素類化合物 133
一、木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 134
二、木脂素類化合物的理化性質(zhì) 137
三、木脂素類化合物的提取與分離技術(shù) 138
四、木脂素類化合物的檢識技術(shù) 139
第三節(jié)應(yīng)用實例 140
實例1補骨脂中補骨脂素和異補骨脂素的提取分離 140
實例2南五味子中五味子酯甲的提取分離 141
【學習目標檢測】 142

第七章　萜類化合物和揮發(fā)油　145
第一節(jié)萜類化合物 147
一、萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 147
二、萜類化合物的理化性質(zhì) 154
三、萜類化合物的提取與分離技術(shù) 154
四、萜類化合物的檢識技術(shù) 155
第二節(jié)揮發(fā)油 156
一、揮發(fā)油的組成與分類 156
二、揮發(fā)油的理化性質(zhì) 157
三、揮發(fā)油的提取與分離技術(shù) 158
四、揮發(fā)油的檢識技術(shù) 161
第三節(jié)應(yīng)用實例 162
實例穿心蓮中萜類化學成分的提取分離 162
【學習目標檢測】 164

第八章　三萜類化合物及其苷類　166
第一節(jié)三萜類化合物及其苷類的結(jié)構(gòu)與分類 168
一、四環(huán)三萜 168
二、五環(huán)三萜 170
第二節(jié)三萜類化合物及其苷類的理化性質(zhì) 172
一、性狀及溶解性 172
二、顯色反應(yīng) 172
三、表面活性 173
四、溶血作用 173
五、沉淀反應(yīng) 174
第三節(jié)三萜類化合物及其苷類的提取與分離技術(shù) 174
一、三萜類化合物的提取與分離技術(shù) 174
二、三萜皂苷的提取與分離技術(shù) 174
第四節(jié)三萜類化合物及其苷類的檢識技術(shù) 175
一、理化檢識技術(shù) 175
二、色譜檢識技術(shù) 176
第五節(jié)應(yīng)用實例 176
實例甘草皂苷的提取分離 176
【學習目標檢測】 178

第九章　甾體及其苷類　179
第一節(jié)強心苷 181
一、強心苷的結(jié)構(gòu)與分類 181
二、強心苷的理化性質(zhì) 185
三、強心苷的提取與分離技術(shù) 186
四、強心苷的檢識技術(shù) 187
第二節(jié)甾體皂苷 189
一、甾體皂苷的結(jié)構(gòu)與分類 189
二、甾體皂苷的理化性質(zhì) 191
三、甾體皂苷的提取與分離技術(shù) 192
四、甾體皂苷的檢識技術(shù) 193
第三節(jié)應(yīng)用實例 193
實例1地高辛的提取分離 193
實例2薯蕷皂苷元的提取 194
【學習目標檢測】 195

第十章　其他類型天然藥物化學成分　197
第一節(jié)鞣質(zhì) 199一、概述 199
二、鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點與分類 199
三、鞣質(zhì)的理化性質(zhì) 201
四、鞣質(zhì)的提取分離技術(shù) 202
五、除去鞣質(zhì)的方法 204
第二節(jié)有機酸 204
一、有機酸的結(jié)構(gòu)與分類 204
二、有機酸的理化性質(zhì) 205
三、有機酸的提取分離技術(shù) 205
四、有機酸的檢識技術(shù) 206
第三節(jié)氨基酸 206
一、氨基酸的理化性質(zhì) 207
二、氨基酸的顯色反應(yīng) 207
三、氨基酸的提取分離技術(shù) 207
四、氨基酸的鑒定技術(shù) 207
第四節(jié)蛋白質(zhì)和酶 208
一、蛋白質(zhì)和酶的理化性質(zhì) 208
二、蛋白質(zhì)和酶的提取分離技術(shù) 209
第五節(jié)海洋天然藥物 210
一、海洋天然藥物的來源 210
二、海洋天然藥物的結(jié)構(gòu)類型 211
三、海洋天然藥物的生物活性 212
四、海洋天然藥物的分離方法和鑒定方法 213
【學習目標檢測】 213

第十一章　天然藥物活性成分的研究　215
第一節(jié)天然藥物活性成分研究途徑和方法 217
一、研究途徑 217
二、研究方法 217
第二節(jié)天然藥物化學成分預(yù)試驗 218
一、預(yù)試驗及其分類 218
二、預(yù)試驗供試液的制備 219
三、供試液中各類化學成分的檢查 219
四、預(yù)試驗的結(jié)果判斷 220
第三節(jié)天然藥物活性成分的篩選及結(jié)構(gòu)測定 221
一、天然藥物活性成分的篩選 221
二、天然藥物活性成分結(jié)構(gòu)測定 223
【學習目標檢測】 226

參考文獻　228



配套實訓(xùn)
實訓(xùn)一 硅膠薄層板的制備 1

實訓(xùn)二 黃連中鹽酸小檗堿的提取分離與檢識技術(shù) 2

實訓(xùn)三 槐米中蕓香苷的提取分離及槲皮素的制備與檢識技術(shù) 5

實訓(xùn)四 大黃中游離蒽醌的提取分離與檢識技術(shù) 9

實訓(xùn)五 秦皮中香豆素類化學成分的提取分離與檢識技術(shù) 12

實訓(xùn)六 八角茴香中揮發(fā)油的提取分離與檢識技術(shù) 15

實訓(xùn)七 薄荷中揮發(fā)油的提取分離與檢識技術(shù) 17

實訓(xùn)八 金銀花中綠原酸的提取分離及檢識技術(shù) 19

實訓(xùn)九 天然藥物化學成分預(yù)試驗 21